Чтобы понимать, как алкоголь выходит из организма, и какие при этом бывают последствия, расскажем о том, как вообще происходит расщепление этанола и почему возникает похмелье.
Воздействие алкоголя на организм приводит обычных людей к состоянию похмелья: дурному самочувствию, которое сопровождается:
- Тошнотой, рвотой, головной болью, головокружением.
- Тремором, отечностью, нарушением работы ЖКТ.
- Диареей, запорами, частыми позывами к мочеиспусканию.
- Тахикардией.
- Зловонным дыханием, зловонным стулом.
- Нарушением кислотно-щелочного баланса и сбоем работы нервной системы.
Похмелье как таковое не является абстинентным синдромом. Синдром возникает при отказе от очередной дозы наркотика, алкогольного яда, то есть только у тех людей, для которых алкоголь стал наркотиком. А это может произойти лишь в том случае, если человек пьет долго и помногу, и механизм выведения этанола из организма изменился на биохимическом уровне.
У людей здоровых никакого абстинентного синдрома нет, а есть похмелье.
Выведение алкоголя из организма: схема
Как приготовить самогон из опилок
Алкоголь выводится из организма через поры тела, через мочу и каловые массы. Но прежде чем продукты распада алкоголя попадут в выделительные системы, нагрузку на себя принимает печень, поджелудочная, почки.
Поскольку алкоголь является для организма сильным ядом, то организм пытается каким-то образом скорее нейтрализовать его. Расщепление этанола происходит под воздействием специальным ферментов — АДГ и АЦДГ. Аббревиатуры расшифровываются, как алкогольдегидрогеназа и ацетальдегиддегидрогеназа.
Скорость выведения алкоголя из организма зависит от того, насколько поражены внутренние органы, насколько быстро организм вырабатывает ферменты, необходимые для расщепления, и от того, есть ли такие ферменты в организме вообще. Так, у отдельных народов ферментов для расщепления нет вообще, оттого они так мучительно страдают от попадания этанола в организм, так быстро пьянеют.
Время выведения алкоголя зависит от средней скорости расщепления и объема попавшего в организм яда. Так, АДГ расщепляет этанол, который имеет высокую крепость (больше 40%), со скоростью 28,9 гр/ч.
Отметим, что производят фермент клетки печени, а также клетки желудка, правда, в меньшем количестве.
При расщеплении этанола в организме появляется ацетальдегид. Фермент АДГ с ним не справляется, и тогда наступает очередь АЦДГ. С помощью него вещество преобразуется в уксусную кислоту, а кислота, в свою очередь, легко выводится из организма, распадаясь на углекислый газ и воду.
Выведение алкоголя: мужчины и женщины
Полное выведение алкоголя из организма у мужчин происходит быстрее, чем у женщин, потому что в желудках мужского организма больше ферментов, чем в женских. По этой причине меньшее количество токсических веществ поступает в мужской организм, в кровоток, медленнее происходит затуманивание сознания.
- Для понимания процесса предлагаем вам воспользоваться следующей
- таблицей выведения алкоголя из организма
- Лучше довериться специалистам, которые смогут правильно и эффективно вывести алкоголь из вашего организма
- АНОНИМНЫЙ НАРКОЛОГ
- Конечно, таблица условная, нормативная. Влияет на время выведения алкоголя из организма алкоголя:
- Возраст.
- Пол.
- Частота возлияний и качество спиртных напитков.
- Наличие закуски.
- Прием таблеток.
- Наличие хронических заболеваний.
- Эмоциональное состояние.
- Индивидуальные аллергические реакции организма на воздействие ядов.
Время выведения алкоголя из организма зависит в том числе от работы мочевыделительной системы, а также того, что вы делаете после употребления спиртного. Например, примерно 5% алкоголя выводится с мочой. Но если вы будете употреблять много жидкости и часто ходить в туалет, то с мочой выйдет до 10—15% алкоголя.
Выветривание алкоголя из организма происходит за счет переработки продуктов распада алкоголя в печени, поджелудочной, а затем в других органах ЖКТ и мочевыделительной системы. При обычном, нормальном, метаболизме это происходит относительно медленно. Окончательное разложение спирта в калории, которые или тратятся или откладываются в организме, происходит через сутки.
Однако метаболизм можно ускорить, и для этого есть различные способы.
Как влияет алкоголь на организм при повышенной температуре?
Особенности этилового катаболизма
- Окисление алкоголя происходит с участием ферментов алкогольдегидрогеназы
- икаталазы .
При их участии образуется
- ацетальдегид
- уксусная кислота
- углекислого газа и воды
, затем , распадающаяся в конечном итоге до . Биотрансформация может носить разный уровень интенсивности.
Метаболизм этанола в печени при приёме незначительных доз заключается в воздействии на него алкогольдегидрогеназы, окисляющей 90% спирта. 10% приходится на каталазу. Скорость разложения C2H5OH не зависит от его количества в крови.
Одинаковое время уходит на катаболизм как больших, так и малых его объёмов. Каталаза метаболизирует в основном спиртовые молекулы, находящиеся в тканях и органах. В ряде случаев процент соотношения окисляющей способности ферментов выравнивается 50:50.
Учёные выявили эффект «натренированности» у ряда людей. У них большие дозы этанола элиминируются быстрее, чем у других, именно за счет каталазной реакции. Поэтому они могут выпить больше других и скорее восстановиться.
Речь идёт как о больных алкоголизмом, так и о эпизодически выпивающих лицах. Катаболизм значительно увеличивается в мышцах при интенсивной физической нагрузке.
В этом случае дегидрогеназно-каталазное соотношение спиртового распада составляет 30:70, а иногда и 20:80.
Другой особенностью биохимии катаболических процессов является противоположный эффект – торможение окисления токсических количеств алкоголя. У таких людей опьянение и симптомы отравления держатся значительно дольше.
Не весь объём спиртного подвергается разложению. Часть его выделяется из организма в своем первоначальном виде.
Выделение происходит через:
- Рвоту при промывании желудка.
- Кишечник. Выведение ускоряется при приёме слабительных средств
- Кожу в составе пота. Усиленно при физической работе.
- Легкие при дыхании, особенно при нагрузках.
- Мочевыделительную систему.
Скорость катаболических реакций зависит от того, как происходит алкоголизация, в каких количествах, и через какие промежутки времени. У некоторых людей процесс полного выведения спирта занимает несколько часов, у других он может длиться до суток и даже более.
Cколько времени выводится алкоголь из организма при ускорении метаболизма
Выход алкоголя из организма ускоряется значительно, если принимать внутрь янтарную и яблочную кислоту. Они продаются в любой аптеке в составе специальных препаратов для лечения похмелья, например, в составе «Антипохмелина».
Пока в организме держится алкоголь, человек испытывает мучения. Токсины разносятся по кровотоку, провоцируют состояние тошноты и головокружения.
Нарушенный водно-солевой обмен приводит к отечности, избыток влаги в клетках давит на поверхность головного мозга, начинает болеть голова.
При этом вода не может быстро прочищать клетки и выводить токсины, поскольку нарушен механизм прохождения влаги через мембраны. Чтобы тонизировать клетки, нужно пить настой рябины или тоник с хинином.
Очень важно принимать в момент похмелья кисломолочные напитки с соленым вкусом: тан, айран, кумыс и аналогичные. Они обеспечивают организм питательные веществами, полезными бактериями, которые восстанавливают работу ЖКТ, а также содержат молочную кислоту, которая, как и янтарная, и яблочная кислоты, ускоряют цикл Креббса, то есть метаболизм.
Разумеется, ускорение метаболизма влияет на скорость выведения токсинов с помощью уже имеющихся ферментов. А вот будут ли скорее вырабатываться нужные для процесса ферменты, зависит от генетических особенностей организма.
Брага долго бродит, что делать?
Как алкоголь влияет на организм и что происходит с организмом после отказа от алкоголя
Вывести алкоголь в домашних условиях можно по следующей схеме:
- Спровоцировать рвоту, чтобы очистить желудок от остатков непереваренной пищи вперемешку с первичными продуктами распада алкоголя и чистым этанолом.
- Принимать янтарную, яблочную, молочную кислоту в виде кисломолочных напитков.
- Выпить стакан соленой воды (соль удержит влагу в клетках) и затем пить много воды и чая, можно с лимоном, это тоже кислоты. Осторожно или вообще не употреблять кислоту при гастрите.
- Из продуктов питания можно употреблять только куриный бульон без овощей и тем более лука, который активизирует воспаление поджелудочной, а она и так перегружена токсинами и работает в буквальном смысле на износ. Прекрасно влияет на поджелудочная кисломолочная продукция: ее употреблять можно и нужно.
- Принять активированный уголь и полифепан для адсорбции токсинов.
- Принять мезим или панкреатин — готовые ферменты для ускорения переваривания пищи и облегчения работы поджелудочной и других органов ЖКТ.
Организм после отказа от алкоголя ослаблен. Ему не хватает витаминов, ферментов, минералов. Так, пиво, например, активно вымывает кальциевые соединения из организма. Таким образом, действие алкоголя на организм в целом катастрофически разрушающее.
При этом выходит алкоголь из организма полностью несколько часов, возможно, сутки, а последствия, к которым привело употребление алкоголя, остаются намного дольше. Например, немногие знают, что происходит в организме после алкоголя.
Нарушается сперматогенез, повреждаются сперматозоиды.
Если в это время происходит зачатие, то последствия могут быть самыми печальными, вплоть до рождения ребенка с умственной, физической и психической неполноценностью, или даже к смерти младенца.
У женщин частый прием алкоголя приводит к нарушению строения лица и тела, проблемам с фертильностью, нарушениям женского цикла, быстрому старению организма, ухудшению внешности.
Время вывода алкоголя из организма зависит от резерва тела, его возможности быстро окислять продукты распада алкоголя. Ацетальдегид сам по себе нарушает механизм окисления, который и помогает устранять вещество из организма.
Этот порочный круг приводит к тому, что для активизации обмена веществ задействуются скрытые резервы, то есть организм испытывает стресс.
И если в молодости ресурсов достаточно, то со временем он истощаются, и время выведения алкоголя из организма значительно увеличивается.
Вывести алкоголь поможет опытный врач с услугой
нарколог на дом
Как вывести алкоголь из организма с помощью таблеток и препаратов
Наиболее популярные средства, которые быстро окисляют алкоголь в организме человека и выводят токсины, это Зорекс и Алка-Зельтцер. Попутно они снимают головную боль, тошноту и головокружение.
Но это не означает, что алкоголь сразу же «растворяется» после приема одной таблетки.
Просто организм получает ударную дозу вспомогательных веществ, а конечная скорость полной детоксикации зависит от того, сколько алкоголя в организме человека.
Есть и еще несколько препаратов, которые помогают быстро вывести алкоголь из организма:
- Алкоклин.
- Коррда.
- Встань-ка.
- Бизон.
- Алко-Прим.
- Лимонтар.
- Доктор Похмелин, Антипохмелин.
- Зеналк.
- ДринкOFF.
- Энтеросгель (и дешевая ему замена — полифепан).
Благодаря приему всех этих лекарственных препаратов снижается вред алкоголя на организм человека. Одновременное употребление воды приводит к тому, что алкоголь выходит из организма через мочу, а все токсины быстрее поступают в почки, затем в мочевой пузырь в составе мочи. Становится легче: симптомы похмелья отступают.
Как можно быстро вывести алкоголь из организма?
Проблема, как быстро протрезветь, волнует не только автомобилистов. Это бывает важно перед деловой встречей, приемом, неожиданными визитами, при решении проблем, требующих адекватного реагирования.
Ускорить выведение этанола с помощью повышения температуры и усиленного тепла в бане реально, но не безопасно. Вместо желанного протрезвления можно получить инфаркт или инсульт, т.к.
алкогольная нагрузка на сердце и сосуды усиливается при гипертермии.
Точно также к негативным последствиям может привести и усиленная физическая активность. Врачи рекомендуют побольше пить, можно сладкий чай и отвары ромашки, мяты, зверобоя, а также хорошо выспаться.
Могут помочь сладкие фрукты, сырые яичные белки, кисломолочная продукция. В крайнем случае можно вызвать на дом нарколога.
С помощью капельницы специального состава и диуретиков он сможет не только помочь вывести быстро алкоголь из организма, но и избавить переборщившего со спиртным человека от похмельного синдрома.
Выведения алкоголя из организма водителя: сроки, скорость
Несколько слов стоит сказать о скорости и периоде времени полного выведения алкоголя из крови и организма, если вы планируете после употребления алкоголя водить машину.
Мы не рекомендуем пользоваться калькулятором скорости выведения алкоголя из организма.
Повторимся, что данных таблицы времени выведения алкоголя достаточно, и даже в этом случае следует прибавить для надежности несколько часов, поскольку конечный процесс выведения алкоголя зависит от тех факторов, которые онлайн способом подсчитать невозможно: слишком индивидуально у каждого человека функционирует организм.
https://www.youtube.com/watch?v=g0pwReU34b8\u0026list=PLf658bITqaTrDzezMDzMjRXb-4AyP2aXO
Учитывая тот факт, что организм человек в состоянии самостоятельно вырабатывать алкоголь, что возможно даже при условии приема определенных напитков, например, кваса, то за рулем автомобиля следует находиться только в состоянии полной трезвости.
Если вас остановили и требуют пройти медосвидетельствование, разумнее всего согласиться. Во-первых, отказ от освидетельствования приравнивается к вождению в состоянии опьянения (согласно нормам законодательных актов в РФ по состоянию на ноябрь 2021 года).
Во-вторых, «на глазок» невозможно определить степень опьянения, например, по свежести дыхания, наличия в нем специфического запаха «перегара».
Общее представление о состоянии опьянения инспектор сделать сможет, а доказать и проверить уровень алкоголя в крови водителя может только нарколог после проведения тестов.
Но и это не главное: заботясь о том, как ускорить выведение алкоголя из организма, подумайте прежде всего о том, что продукты выведения алкоголя — токсичны. Они влияют на нормальную работу нервной системы.
И если таблица выведения алкоголя из организма калькулятор покажут вам, что алкоголя нет, а ЦНС еще не начала работать нормально, то во время вождения автомобиля вы, например, потеряете бдительность и не справитесь с управлением.
Правда и мифы об эндогенном алкоголе
- Природный алкоголь вреден для человека. Это самое большое заблуждение, поскольку вещество помогает организму хорошо справляться со стрессами, вредоносными проявлениями. Он принимает участие в создании важных гормонов, а также гарантирует, что клеточная мембрана получит необходимую упругость и проницаемость.
- Алкоголь всегда считается ядом. В виде токсичного соединения – да, однако если алкоголь вырабатывается организмом, то он не вреден, а полезен.
- При активном появлении в крови такого вещества нельзя садиться за руль. Это миф! Данный вид не обнаруживается при использовании алкотестера.
Если человек не употреблял спиртные напитки, не употреблял в пищу продукты, провоцирующие появление алкоголя в крови, то он смело может садиться за руль, не переживая о внимании со стороны службы ГИБДД.
Тем не менее есть продукты, от употребления которых стоит отказаться, если вы планируете сесть за руль.
К таким относят:
- Хлебный квас. Может привести к превышению возможного уровня спирта в крови, который будет доходить до 0,6 промилле.
- Шоколад. Приблизительно 0,1 промилле.
- Йогурт, кефир, с добавлением овощей, фруктов, переживших брожение – 0,2 промилле.
- Безалкогольное пиво и кумыс. Употребление таких продуктов дает до 0,4 промилле содержание алкоголя в организме человека.
Концентрация естественного спирта в организме происходит из-за использования валерианы, пустырника, валосердина, корвалола. Отметим, что выкуренная сигарета увеличит показатель алкоголя в крови на 0,2 промилле.
( 2 оценки, среднее 4 из 5 )
Центр медицинской профилактики — БИОХИМИЯ АЛКОГОЛЯ «ДЛЯ ЧАЙНИКОВ»
Первоначально алкоголь всасывается в кровь, еще не претерпевая никаких изменений. Его маленькая молекула легко преодолевает так называемый гемато-энцефалический барьер, разделяющий кровеносные сосуды и нейроны и защищающий нервные клетки от токсического действия многих веществ. В результате этанол попадает напрямую в мозг. Кстати, у пьяного человека концентрация алкоголя в крови меньше, чем концентрация алкоголя в головном мозге.
Дальше алкоголь начинает напрямую действовать на рецепторы клеток. Сначала он запускает так называемые системы гамма-аминомасляной кислоты, что приводит к расслаблению, иногда – сонливости и собственно, состоянию опьянения.
Начинает высвобождаться нейромедиатор (вещество, проводящее нервный импульс) дофамин в так называемых вентральных областях покрышки мозга и прилежащем ядре.
В результате возбуждаются соответствующие дофаминовые рецепторы и возникает состояние эйфории.
Включаются и другие системы головного мозга, и у каждого человека это происходит по-разному. Потому кто-то буйствует, выпив (адреналиновые рецепторы массово включились), а кто-то сразу засыпает.
Более того, высокие концентрации алкоголя вызывают оксидативный стресс клеток и гибель нейронов. У человека это происходит тогда, когда он начинает хронически употреблять.
Но это – то, что происходит с алкоголем в головном мозге. Однако он не остается в организме навсегда.
Разрушает алкоголь и выводит его из организма последовательная работа двух ферментов: алкогольдегидрогеназы и ацетальдегидрогеназы.
Эти ферменты последовательно «отщипывают» от этанола два атома водорода, превращая его в уксусную кислоту, которая разлагается организмом на углекислый газ и воду и выводится наружу.
Однако не все так однозначно. Во-первых, второй фермент не всегда сразу успевает включиться в работу, а во-вторых, он не полностью нейтрализует получившийся ацетальдегид. В результате мы имеем отравление ацетальдегидом, которое, наряду с обезвоживанием и нарушением обмена глюкозы, и есть главный эффект похмелья.
Кроме того, не у всех людей вообще работают эти ферменты – в результате, как мы хорошо знаем, многие азиаты вообще почти беззащитны перед алкоголем.
И еще одну вещь, связанную с биохимией алкоголя, нужно обязательно знать. Спиртное изменяет действие почти всех лекарств. У многих – усиливает действие их побочных эффектов. Так что, в любом случае, стоит понимать – алкоголь и лекарства – вещи не очень совместимые.
http://www.takzdorovo.ru//
Биохимия алкоголя «для чайников» — Здоровая Россия
Алкоголь и лекарства – вещи несовместимые
Итак, представьте себе, рюмка спиртного выпита. Что происходит с ним дальше? Почему он оказывает на организм такое действие? Давайте разберемся «на пальцах» — что же происходит с ним.
Первоначально алкоголь всасывается в кровь, еще не претерпевая никаких изменений.
Его маленькая молекула легко преодолевает так называемый гемато-энцефалический барьер, разделяющий кровеносные сосуды и нейроны и защищающий нервные клетки от токсического действия многих веществ.
В результате этанол попадает напрямую в мозг. Кстати, у пьяного человека концентрация алкоголя в крови меньше, чем концентрация алкоголя в головном мозге.
Дальше алкоголь начинает напрямую действовать на рецепторы клеток. Сначала он запускает так называемые системы гамма-аминомасляной кислоты, что приводит к расслаблению, иногда – сонливости и собственно, состоянию опьянения.
Начинает высвобождаться нейромедиатор (вещество, проводящее нервный импульс) дофамин в так называемых вентральных областях покрышки мозга и прилежащем ядре.
В результате возбуждаются соответствующие дофаминовые рецепторы и возникает состояние эйфории.
Включаются и другие системы головного мозга, и у каждого человека это происходит по-разному. Потому кто-то буйствует выпив (адреналиновые рецепторы массово включились), а кто-то сразу засыпает.
Более того, высокие концентрации алкоголя вызывают оксидативный стресс клеток и гибель нейронов. У человека это происходит тогда, когда он начинает хронически употреблять.
Но это – то, что происходит с алкоголем в головном мозге. Однако он не остаётся в организме навсегда.
Разрушает алкоголь и выводит его из организма последовательная работа двух ферментов: алкогольдегидрогиназы и ацетальдегиддегидрогиназя.
Эти ферменты последовательно «отщипывают» от этанола два атома водорода, превращая его в уксусную кислоту, которая разлагается организмом на углекислый газ и воду и выводится наружу.
Однако «не всё так однозначно». Во-первых, второй фермент не всегда сразу успевает включиться в работу, а во-вторых, он не полностью нейтрализует получившийся ацетальдегид. В результате мы имеем отравление ацетальдегидом, которое, наряду с обезвоживанием и нарушением обмена глюкозы и есть главный эффект похмелья.
Кроме того, не у всех людей вообще работают эти ферменты – в результате, как мы хорошо знаем, многие азиаты вообще почти беззащитны перед алкоголем.
И еще одну вещь, связанную с биохимией алкоголя нужно обязательно знать. Спиртное изменяет действие почти всех лекарств. У многих – усиливает действие их побочных эффектов. Так что, в любом случае, стоит понимать – алкоголь и лекарство – вещи не очень совместимые.
Чтобы оставить комментарий — необходимо быть авторизованным пользователем
спирты — Химия для чайников
Спирты́ (устар. алкого́ли, англ. alcohols; от лат. spiritus — дух) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода.
Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.
В номенклатуре IUPAC для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (находящемся в состоянии sp2 гибридизации атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C связью) и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом).
Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.
По мнению издания The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007), в сотне самых важных химических соединений четыре позиции занимают спирты (холестерин, этанол, глицерин и метанол).
Классификация спиртовСпирты классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры)[5]:По числу гидроксильных групп:— одноатомные спирты (метанол); — двухатомные спирты (этиленгликоль); — трехатомные спирты (глицерин); — четырёхатомные спирты (пентаэритрит); — многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).
трёхатомный спирт глицерин четырёхатомный спирт пентаэритритВ зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:— предельные или насыщенные спирты (бутанол); — непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт); — ароматические спирты (бензиловый спирт).
В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:— алициклические спирты (циклогексанол); — алифатические или ациклические спирты (этанол).
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:— первичные спирты (пропанол); — вторичные спирты (изопропиловый спирт);
— третичные спирты (2-метилпропан-2-ол).
История открытия спиртовЭтиловый спирт, вернее, хмельной растительный напиток, его содержащий, был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже — с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда.
Археологические находки свидетельствуют, что в Западной Азии виноделие существовало ещё в 5400—5000 годах до н. э., а на территории современного Китая, провинция Хэнань, найдены свидетельства производства «вина», вернее ферментированных смесей из риса, мёда, винограда и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего неолита: от 6500 до 7000 гг. до н.
эВпервые спирт из вина получили в VI—VII веках арабские химики, а первую бутылку крепкого алкоголя (прообраза современной водки) изготовил персидский алхимик Ар-Рази в 860 году. В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в XI—XII веке, в Италии.
https://www.youtube.com/watch?v=HquQL5Chbp4\u0026list=PLf658bITqaTrDzezMDzMjRXb-4AyP2aXO
В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием «аква вита» и презентовало царскому двору.
В 1660 году английский химик и богослов Роберт Бойль впервые получил обезвоженный этиловый спирт, а также открыл его некоторые физические и химические свойства, в частности обнаружив способность этанола выступать в качестве высокотемпературного горючего для горелок. Абсолютированный спирт был получен в 1796 году русским химиком Т. Е. Ловицем.В 1842 году немецкий химик Я. Г.
Шиль открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую постоянную величину. Правда, он ошибся, описав её как C2H2. Спустя два года, другой химик Шарль Жерар установил верное гомологическое соотношение CH2 и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы пропилового спирта.
В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с иодистым этилом, установил, что этиловый спирт является производным от воды с одним замещенным водородом, экспериментально подтвердив формулу C2H5OH. Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик Марселен Бертло.
Первое исследование метилового спирта было сделано в 1834 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго (англ.); они назвали его «метиловым или древесным спиртом», так как он был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины. Синтез метанола из метилхлорида осуществил французский химик Марселен Бертло в 1857 году.
Им же был открыт в 1855 году изопропиловый спирт, действием на пропилен серной кислотой.Впервые третичный спирт (2-метил-пропан-2-ол) синтезировал в 1863 году известный русский ученый А. М. Бутлеров, положив начало целой серии экспериментов в этом направлении.
Двухатомный спирт — этиленгликоль — впервые был синтезирован французским химиком А.Вюрцем в 1856 году. Трехатомный спирт — глицерин — был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем.
Нахождение в природе
Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике.
Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводы, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.
В эфирных маслах зелёных частей многих растений содержится 3(Z)-Гексен-1-ол («спирт листьев»), придающий им характерный запах. Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного масла.
Физиологическая роль спиртовМногие спирты являются незаменимыми участниками биохимических процессов, происходящих в живом организме.Ряд витаминов можно отнести к классу спиртов:Витамин А — ретинол — жирорастворимый витамин, необходимый для нормального обмена веществ.
Витамин B8 — инозит или инозитол — витаминоподобное вещество, участвующее в липидном обмене. Витамин D — регулирует обмен кальция и фосфора в организме.
Холекальциферол — витамин D3 Эргокальциферол — витамин D2Стероидные гормоны, среди которых имеются и спирты (например: холестерин или эргостерол), участвуют в регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функциях организма.Полиизопреновый спирт долихол является липидным переносчиком полупродуктов при биосинтезе гликопротеинов.
Среди природных пигментов, участвующих в процессе фотосинтеза и поглощения света, каротиноидов, можно встретить множество соединений с гидроксильными группами.
Примеры фотосинтезирующих каротиноидов, сосредоточенных в хлоропластах растений: -Лютеин -ЗеаксантинПримеры нефотосинтезирующих каротиноидов, сосредоточенных в клеточных мембранах или клеточной стенке бактерий:-Гидроксисфероидин-СарцинаксантинВ 1959 году немецким химиком Адольфом Бутенадтом при изучении экстракта самки тутового шелкопряда впервые был открыто вещество, названное бомбиколом и вызывающее бурную реакцию самца.
Первый открытый феромон — бомбикол
Дальнейшее изучение феромонов насекомых привело к открытию, например, кодлелура (транс-8,транс-10-додекадиен-1-ол; другое название — кодлемон) — ненасыщенного спирта, являющегося половым аттрактантом яблонной плодожорки (Laspeyresia pomonella).
Другой спирт — грандизол — половой аттрактант хлопкового долгоносика (Anthonomus grandis). Оказалось, что среди феромонов спирты занимают внушительное место; среди них, в частности: 9-додеценол, 11-гексадеценол, октадеканол, 3,7-октадиен-2-ол, производные циклогексанэтанола и циклобутанэтанола и пр.
Физиологическое действие и токсичность спиртов
Одноатомные предельные спирты вводят организм в наркозоподобное или гипнотическое состояние, а также оказывают токсическое действие. Эти эффекты усиливаются (токсический — начиная с этанола) с увеличением углеродной цепи, достигая максимума при С6—С8 (метанол гораздо более токсичен, но это связано с особенностями его биотрансформации).
Разветвленные, а также вторичные и третичные спирты обладают большей физиологической активностью. Введение в качестве заместителей галогенов значительно повышает наркотический эффект.Пары спиртов оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки; поражают зрение — метиловый, гексиловый, гептиловый, нониловый и дециловый спирт.
В связи с широким использованием простейших спиртов (метанол, этанол и изопропанол) в различных отраслях промышленности (подробнее см. раздел Промышленное применение спиртов) и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие.
Острое токсичное воздействие спиртов, испытанное на крысах, проявилось в следующих ингаляционных концентрациях:метиловый спирт: 3,16 % в течение 18—21 часов — 100 % летальность; 2,25 % в течение 8 часов — наркотический эффект; 0,8 % в течение 8 часов — летаргия;этиловый спирт: 3,2 % в течение 8 часов — частичная летальность; 2,2 % в течение 8 часов — глубокий наркоз; 0,64 % в течение 8 часов — летаргия;изопропиловый спирт: 1,2 % в течение 8 часов — 50 % летальность; 1,2 % в течение 4 часов — наркотический эффект.Метиловый спирт — сильный яд (особенно при приеме внутрь) нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженным кумулятивным эффектом; поражает органы зрения вплоть до полной слепоты. В больших дозах (30 мл и более) вызывает смерть.Этиловый спирт обладает токсическим эффектом. Быстро всасывается через слизистую оболочку желудка и тонкого кишечника, достигая максимальной концентрации в крови через 20—60 минут после его приёма, вызывая вначале возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (в том числе разрушает мозговую оболочку); его употребление приводит к нарушению важнейших функций организма, тяжелому поражению органов и систем. Оказывает эмбриотоксическое и тератогенное действие.Изопропиловый спирт по своему токсическому воздействию напоминает этанол, вызывая угнетение центральной нервной системы и поражая внутренние органы. В высокой концентрации приводит к коме, конвульсиям и летальному исходу (около 3—4 г/кг).Аллиловый спирт — вызывает острое отравление, в больших количествах при приеме внутрь — потеря сознания, тяжёлая кома и смерть. Пары оказывают сильное раздражающее действие на глаза и верхние дыхательные пути.Этиленгликоль — очень токсичен при пероральном попадании в организм; поражает ЦНС и почки, вызывает гемолиз эритроцитов; обладает мутагенным действием.
Физические свойства и строение спиртов
Спирты геометрически подобны молекуле воды. Угол R−O−H в молекуле метанола равен 109°.
Гидроксильный кислород находится в состоянии sp³ гибридизации: Подобно воде, спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы предполагать на основании физических свойств родственных соединений.
Так, из ряда монозамещённых производных метана, метанол имеет необычно высокую температуру кипения, несмотря на относительно небольшую молекулярную массу.
Химические свойства спиртовВсе химические реакции спиртов можно разделить на три условных группы, связанные с определёнными реакционными центрами и химическими связями:Разрыв связи O−H (реакционный центр — водород)Разрыв или присоединение по связи С−OH (реакционный центр — кислород)Разрыв связи −СOH (реакционный центр — углерод)
- Образование алкоголятов:
- Нуклеофильное замещение:
- Дегидратация
- Окисление
- Идентификация спиртов:
Спирты ведут себя как слабые кислоты, вступая в реакцию по связи O−H со щелочными и некоторыми другими металлами, и с сильными основаниями, например:2 R−OH + 2 Na → 2 R−O−Na+ + H2↑Вода имеет сравнимую с многими спиртами константу диссоциации кислоты, поэтому в реакции с сильными основаниями химическое равновесие, как правило, смещено влево (в сторону исходных продуктов):R−OH + NaOH ⇌ R−O-Na+ + H2O (равновесие смещено влево)Кислотность спиртов зависит от стабильности алкоксидного аниона R−O−. Электроноакцепторные группы, связанные с атомом углерода, несущим гидроксильную группу, стабилизируют этот анион и таким образом повышают кислотность, а электонодонорные уменьшают его стабильность, в результате повышается вероятность обратного присоединения протона и кислотность снижается.Гидроксильная группа может подвергаться нуклеофильному замещению с разрывом связи C−O, например:По тому же механизму происходит в условиях кислотного катализа реакция этерификации (взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами, приводящая к получению сложных эфиров):В общем случае, гидроксильная группа не может быть «уходящей группой» в таких реакциях, но после протонирования (превращения в R−OH2+ под воздействием кислоты) она легко замещается с отщеплением воды.В присутствии катализаторов (таких, как оксид алюминия или безводная серная кислота) спирты могут подвергаться реакции элиминирования по механизму E1, с разрывом связи C−O и образованием алкенов. Например, дегидратация этилового спирта приводит к образованию этилена (показан механизм элиминации под действием кислотного катализатора):Реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому образуется наиболее стабильный углеводород.Спирты сами являются нуклеофильными агентами, поэтому протонированная гидроксигруппа R−OH2+ может реагировать с молекулой спирта R−OH с образованием простого эфира и отщеплением воды. Эта реакция используется в основном при получении диэтилового эфира.Первичные спирты (R−CH2−OH) могут быть окислены до альдегидов (R−CHO), а дальнейшее окисление, которое часто бывает трудно приостановить, приводит к карбоновым кислотам (R−CO2H). Окисление вторичных спиртов (R1R2CH−OH) как правило заканчивается на стадии кетонов (R1R2C=O) без разрыва углеводородной цепи. Третичные спирты (R1R2R3CH−OH) устойчивы к окислению, а при вступлении в реакцию образуют смесь карбоновых кислот.Химические методы идентификации спиртовКачественный анализ гидроксильных группСуществует множество относительно простых тестов, позволяющих выявить в органическом соединении наличие гидроксильного фрагмента (−OH), однако все они имеют довольно ограниченное применение и не являются универсальными: часто присутствие прочих функциональных групп или кратных связей в веществе могут либо не проявить искомые свойства спирта, либо дать ложно положительный эффект на ту или иную реакцию. Положительная (справа) и отрицательная проба ЛукасаПриведём примеры наиболее известных качественных реакций на спирты:Проба Лукаса: при реакции вторичного или третичного спирта при комнатной температуре (первичные спирты в реакцию, как правило, не вступают) с реактивом Лукаса (смесь концентрированной соляной кислоты и хлорида цинка) происходит образование галогенопроизводного, которое распознаётся по образованию характерного масла, образующего отдельную от исходного спирта фазу. При этом зафиксировав время реакции, можно различить вторичные (эффект наблюдается по истечение 5-ти минут) и третичные спирты (реакция протекает практически мгновенно или в течение не более 3-х минут).Некоторые первичные спирты, например: аллиловый или бензиловый, дают положительную реакцию с реактивом Лукаса.Иодоформная проба: предназначена для идентификации спиртов вида R−CH(OH)−CH3 и кетонов вида R−C(O)−CH3.Идентификацию спиртов осуществляют по характерному жёлтому осадку иодоформа, обладающего специфическим запахом.Тест Виктора Мейера : позволяет дифференцировать первичные, вторичные и третичные спирты по реакции получаемых из них нитропроизводных с азотистой кислотой. На первой стадии спирты трансформируются в галогенопроизводные, которые, в свою очередь, превращаются в нитроалканы:Далее взаимодействие с HNO2 делает возможными три варианта развития событий[96]:раствор окрашивается в красный цвет (натриевая соль нитроловой кислоты — RC(NO2)=NONa)раствор окрашивается в синий цветраствор остаётся бесцветным (реакция не идёт)Цератная проба: при взаимодействии спиртов с азотнокислым раствором гексанитратоцерата (IV) аммония, имеющим жёлтую окраску, образуются переходные комплексы красного цвета, которые затем обесцвечиваются вследствие окисления спирта и перехода Ce (IV) в анион Ce (III). Для спиртов, нерастворимых в воде, используют растворы в диоксане или ацетонитриле.Окислительная проба: при взаимодействии первичных или вторичных спиртов с реактивом Джонса (раствор оксида хрома (VI) в серной кислоте), имеющим оранжевую окраску, образуются продукты окисления (карбоновые кислоты или кетоны), а сам реактив меняет цвет на зелёный или голубой благодаря солям восстановленного хрома (III). Важной особенностью теста является время фиксации изменения окраски — 2 секунды, по истечении которого любые дальнейшие изменения в структуре или цвете раствора не принимаются во внимание.Сульфидная проба: вторичные спирты при нагревании с серой образуют сероводород, который идентифицируется по образованию чёрного осадка с ацетатом свинца]:Реагенты для химической идентификации спиртов
Идентификацию конкретного спирта (наряду с другими методами) осуществляют по его производным, образующимся в результате его химического взаимодействия с различными реагентами: измеряя основные физические параметры получившегося производного (температура плавления, температура кипения и пр.) можно c различной степенью достоверности подтвердить формулу исходного соединения.
- Применение спиртов:
- — в основном органическом синтезе
- — в качестве топлива
- — промышленное применение(растворители,Поверхностно-активные и моющие вещества)
- — полимерные материалы и их компоненты
- — гидравлические жидкости и смазочные материалы
- — пестициды
- — биологически активные вещества и лекарственные препараты
- — пищевая промышленность
- — парфюмерия, косметика и бытовая химия
- — медицина и др.